- Umberto Eco powiedział kiedyś: Najpiękniejsze miasto we Włoszech? San Leo – twierdza i dwa kościoły
- Nazwa miasteczka pochodzi od imienia św. Leona, skromnego kamieniarza z Dalmacji, który założył tu pustelnię i szerzył wiarę chrześcijańską
- Św. Leon przybył na te tereny razem ze św. Marinem. Obaj najpierw wybudowali kościół Świętego Piotra w San Marino. Św. Marin tam pozostał natomiast św. Leon udał się na pobliskie wzgórze Montefeltro, gdzie założył własną pustelnię
- W San Leo gościli m.in. Św. Franciszek z Asyżu, czy Dante Alighieri, który wziął je za model swojego Czyśćca i opisał w „Boskiej Komedii”
- Podczas pobytu w mieście św. Franciszek wygłosił kazanie, w którym zawarł treść swojej pieśni miłosnej „Dobro, którego oczekuję, jest tak wielkie, że każdy ból jest dla mnie rozkoszą”. Płomienna mowa świętego tak zachwyciła hrabiego Orlando Cattani da Chiusi, że ten podarował mu górę La Verna. To właśnie tam Św. Franciszek wybudował kościół i spędził swoje zakonne życie (a nie w Asyżu, jak się powszechnie uważa). Tam też 14 lub 15 września 1224 roku otrzymał swoje stygmaty
- Sercem San Leo jest plac Piazza Dante Alighieri otoczony starą, kamienną zabudową
- W średniowiecznym centrum zachowały się budowle romańskie – kościół La Pieve di Santa Maria Assunta, katedra św. Leona (Duomo di San Leo), dzwonnica (La Torre Civica), czy Pałac Medyceuszy (Il Palazzo Mediceo di San Leo)
- Kościół parafialny (Pieve di Santa Maria Assunta), według tradycji stanął w miejscu pustelni, gdzie św. Leon spędził ostatnie lata swojego życia
- Góra San Leo ze względu na urwiste skały od zawsze stanowiła naturalną barierę, dlatego już starożytni Rzymianie zbudowali tam pierwszą fortyfikację, która przez kolejne stulecia była wielokrotnie rozbudowywana
- Oprócz celów obronnych warownia służyła przez pewien czas jako więzienie. Najsłynniejszym osadzonym był Giuseppe Balsamo (hrabia Cagliostro), włoski alchemik, okultysta i uzdrowiciel-oszust
- Giuseppe Balsamo został skazany za herezje, a dożywotnią karę miał odsiadywać w celi w twierdzy San Leo
- Tam też po 4 latach, 4 miesiącach i 4 dniach zmarł. Rzekomo zmarł, gdyż legenda głosi, że będąc w celi wynalazł… eliksir nieśmiertelności i jego ciało w tajemniczy sposób zniknęło (gdy po latach otwarto jego grób faktycznie był on pusty)
- Aleksander Dumas pisząc swą powieść „Józef Balsamo” inspirował się postacią hrabiego Cagliostro
- Obecna twierdza Rocca Fortezza jest świadectwem architektury militarnej. W forcie działa muzeum mieszczące kolekcje dawnej i współczesnej broni, armaty czy średniowieczne rycerskie zbroje
- Z murów twierdzy roztacza się panorama okolicy, gdzie dostrzec można m.in. oddalone o kilkanaście kilometrów San Marino
- San Leo wpisane jest na „I Borghi più belli d’Italia” czyli listę najpiękniejszych małych miasteczek we Włoszech
