- Największy rozkwit miasta nastąpił w czasie rządów rodziny Malatesta. Zbudowali oni twierdzę, kościoły oraz ufundowali słynną Bibliotekę Malatestiana (La Malatestiana)
- Biblioteka powstała w miejscu dawnego klasztoru franciszkańskiego, a jej twórcą był Malatesta Novello
- La Malatestiana powstała w 1452 roku i była pierwszą na świecie biblioteką publiczną (wcześniej księgozbiory należały do kościołów albo były prywatnymi własnościami zamożnych rodów)
- Sercem biblioteki jest czytelnia zwana „Aula del Nuti”. Wewnątrz sali znajdują się setki starych ksiąg, przytwierdzonych łańcuchami do ław czytelniczych
- Do sali wchodzi się przez wielkie drzwi zrobione z drzewa orzechowego. Nad drzwiami znajduje się rzeźba słonia (symbol rodu Malatesta) oraz napis “Elephas Indus culices non timet” (Słoń indyjski nie boi się komarów)
- Zbiory wewnątrz czytelni to tzw. biblioteka łańcuchowa, gdzie najcenniejsze księgi i manuskrypty są przymocowane do regału za pomocą łańcucha. W dawnych czasach miało to zapobiegać kradzieżą, gdyż książki były wówczas bardzo drogie i niedostępne
- Co ciekawe w Polsce istnieje tylko jedna biblioteka łańcuchowana – w bazylice św. Jana Apostoła w Oleśnicy na Dolnym Śląsku
- Centrum miasta stanowi plac Piazza del Popolo z zabytkową fontanną i szeregiem kamienic oraz stojącą na wzgórzu wielką twierdzą Rocca Malatestiana
- Nad twierdzą górują dwie wieże: : il Maschio (mężczyzna) i la Femina (kobieta)
- W centrum miasta znajduje się Katedra poświęcona Św. Janowi Chrzcicielowi. Ten święty jest także patronem miasta (24 czerwca obchodzone jest święto Fiera di San Giovanni)
- Cesena nazywana jest miastem papieży. Z tego niewielkiego miasteczka pochodzili Pius VI i Pius VII
